Илья Дмитриевич Оленин родился 12 января 1971 года.
На сегодняшний день Илья Оленин является заместителем генерального директора, директором по андеррайтингу в розничном страховании группы «АльфаСтрахование». Окончил МГТУ им. Н. Э. Баумана, начинал свою карьеру с должности эксперта отдела имущественного страхования. С 2001 года работает в «АльфаСтрахование».
В 1993 году Илья Дмитриевич Оленин окончил Московский государственный технический университет им. Н. Э. Баумана. Сразу после завершения обучения начал свой профессиональный путь в должности эксперта отдела имущественного страхования АСО «Защита».
С 1997 года работал в Промышленно-страховой компании начальником отдела автострахования, исполнительным директором. Таким образом, ключевой сферой его интересов стало именно автострахование.
В 2001 году Илья Дмитриевич перешел в компанию «ВЕСТа» (сейчас – «АльфаСтрахование») и занимал пост руководителя управления автострахования группы «АльфаСтрахование», где отвечал за развитие и рентабельность этого вида не только в Москве, но и по всей стране.
С июня 2005 года Оленин стал заместителем генерального директора АО «АльфаСтрахование», директором по андеррайтингу в розничном страховании в этой же компании.