Предприниматель, эксперт в области продаж, филантроп, общественный деятель.
Родилась в семье главного врача санатория-профилактория «Дубравушка» Александра Ивановича Щеблыкина. Её мама, Маргарита Викторова, работала на руководящей должности в том же санатории.
В ранние годы, Ольга была очень активным ребёнком, проводя всё своё детство в санатории, где её родители работали. В свободное от учёбы время маленькая Оля пела, танцевала и занималась музыкой. Из интересных фактов своего детства Ольга выделяет то, что уже в возрасте 6 лет она попыталась организовать бизнес-процесс: рисовала деньги и выдавала их в качестве зарплаты сотрудникам санатория.
После школы успешно окончила экономический факультет Белгородского государственного университета по специальности бухгалтер-аудитор.
В 17 лет Ольга сделала свой первый шаг по карьерной лестнице – начала работать на Корочанском рынке в качестве помощника бухгалтера. Спустя год, она вернулась в санаторий, в котором провела свое детство, и начала работать там в качестве администратора актового зала.
В 2002 году Ольга открывает свой первый бизнес в военном городке ЗАТО «Сибирский» на Алтае. В небольшом поселке городского типа с населением в 12 тыс. человек появляется первое швейное ателье, которое включало в себя также магазин тканей, текстиля и швейной фурнитуры. Бизнес был направлен на пошив одежды для воинской части и Администрации поселка. В 2006 году бизнес был продан в связи с переездом.
Вернувшись в Белгород Ольга устраивается работать в IT-компанию «Тензор», руководителем Белгородского филиала. Компания занимается IT-технологиями, является оператором электронного документооборота и сертифицированным EDI‑провайдером.
Перед приходом Ольги Александровны в «Тензор» компания была на грани закрытия, на тот момент в городе был более сильный оператор спецсвязи, который занимал весь рынок, но коммуникабельность и настойчивость Ольги позволила ей добиться аккредитации компании такими государственными органами как ФНС, ПФ и Росстат, что позволило компании продолжить работу в регионе. Таким образом Ольга Александровна наладила связи с госструктурами и начала формировать сильную команду инженеров и менеджеров.
Ольга проводила крупные семинары директоров по привлечению компаний к электронной отчетности, когда система только зарождалась в России и параллельно занималась отделом продаж, самостоятельно формируя клиентскую базу и обучив более 700 менеджеров по продажам, более 100 из которых стали топ-менеджерами.
За 10 лет работы в компании доля рынка выросла с 1,5% до 87%
Компания Microsoft Ольгу заметили ещё в 2011 году, обратив внимание на её высокие показатели и пригласив поработать на должности директора по развитию в Центральном федеральном округе России.
В 2015 году, параллельно работе в «Тензоре», Ольга Александровна становится главным сооснователем компании PlatinumSoft (https://platinumsoft.info). Компания становится официальным партнером amoCRM и начинает активно предоставлять услуги по внедрению CRM-системы в крупные корпорации региона. В течение двух лет бизнес набрал обороты, и Ольга Александровна приняла решение уйти с работы по найму. Она заключила партнерский договор с оператором спецсвязи «СКБ Контур» и открыла её филиал в Белгороде.
В 2017 году Ольга Александровна начала изучать рынок тендеров и торгов в государственном секторе. На фрилансе она выстроила команду, которая в начале 2023 года официально зарегистрировалась как компания «Актив Альфа» (https://active-alfa.ru/) и стала полноценным игроком в сфере торгов. Она занималась как сопровождением компаний, так и персональным обучением. На сегодняшний день компания имеет более 350 партнёров на сопровождении и свыше 19000 положительных кейсов по закупкам.
Выстраивая бизнес самостоятельно и общаясь со многими директорами компаний Ольга, поняла, что бизнесу не хватает экспертности в построении CRM-системы и отдела продаж. В виду этого она занялась построением отделов продаж других предприятий бизнеса, создав к настоящему времени более 150 отделов продаж для крупных компаний, и выпустив более 1000 топ-менеджеров.
В начале 2023 года Ольгой Кашириной был запущен проект «Школа продаж» (https://crmps.ru), включающий в себя не только образовательную программу и технические материалы, но и психологические тренинги, проработку страхов и неуверенности.
Ольга Каширина является членом Общероссийской общественной организации малого и среднего предпринимательства «Опора России».
Ольга Александровна довольно давно занимается благотворительностью в родном регионе. Совместно с налоговой службой Белгородской области она регулярно посещала и помогала ГБОУ «Прохоровский детский дом». Так же на постоянной основе помогает детям с онкологическими заболеваниями.
В планах открыть свой благотворительный фонд психологической поддержки семейных отношений и женщин, подвергшихся домашнему насилию.
Два благодарственных письма за активную совместную деятельность в рамках реализации Президентской программы «Электронная Россия» от Министерства Финансов Российской Федерации Федеральная налоговая служба управления по Белгородской области (И.Н.Понкратов), 2010 год.
Благодарность за плодотворное сотрудничество и взаимодействие от Пенсионного фонда Российской Федерации по Белгородской области (Д.В. Худаев), 2010 год.
Благодарственное письмо за активное участие в проведении семинаров-совещаний с предприятиями в Белгородской области и плодотворное сотрудничество по привлечению респондентов к сдаче отчётов в электронном виде от руководителя Территориального органа Федеральной службы государственной статистики по Белгородской области (О.С. Таранова) 2011 год.
Благодарственное письмо за активное содействие органам исполнительной власти в организации работы по проведению сплошного федерального статистического наблюдения за деятельностью субъектов малого и среднего предпринимательства на территории Белгородской области от Департамента экономического развития Белгородской области (А. Левченко), 2011 год.
Диплом за активное участие в выставке «IT-технологии. Эра компьютеров. Офис. Безопасность. Связь» от Белгородской торгово-промышленной палаты (В.С. Скруг), 2011 год.
Почетная Грамота за плодотворное сотрудничество по привлечению респондентов к сдаче отчетов в электронном виде в органы государственной статистики от руководителя Территориального органа Федеральной службы государственной статистики по Белгородской области (О.С. Таранова) 2012 год.
Благодарственное письмо от Федеральной службы государственной статистики (А.Е.Суринов) 2012 год.
Замужем, имеет троих детей, две дочери и сын.